Castro Marim, povoação que ressurgiu de velhas civilizações que aí deixaram os seus testemunhos, foi conquistada aos Mouros por D. Paio Peres em 1242. Durante as lutas da reconquista cristã verificou-se um grande decréscimo populacional. Devido a isso, os monarcas da 1ª dinastia concederam-lhe foros e privilégios especiais. No reinado de D. Dinis, Castro Marim viu reconhecida a sua importante localização estratégica, acolhendo, por bula decretada pelo Papa João XXII, a sede da Ordem de Cristo (1319). Mais tarde, foi residência do Infante D. Henrique, aquando da sua nomeação para governador desta ordem. No período da expansão ultramarina, Castro Marim voltou a ter um papel fundamental na luta contra a pirataria muçulmana dada a sua proximidade com Marrocos. Além disso, afirmou o seu papel como porto piscatório e comercial. Durante as guerras da restauração, reconstruiu-se o castelo e construiu-se o Forte de S. Sebastião. Mais uma vez, Castro Marim é fruto de atenção devido à sua localização estratégica privilegiada. O século XVIII foi marcante para a situação futura da vila. O terramoto de 1755 abalou a vila, destruindo parte das construções mais antigas. Mas foi o nascimento da nova vila pombalina, junto à foz do Guadiana, que mais terá contribuído para o esmorecer da importância e do dinamismo desta vila. Possui recursos culturais, sociais e desportivos. É de realçar os importantes recursos naturais/paisagísticos, encontrando-se neste concelho a sede da Reserva Natural do Sapal Castro Marim e Vila Real de Santo António.
As origens de Alcoutim remontam ao Calcolítico, onde se terá fixado uma tribo celtibérica. Nos princípios do século II a.C. foi ocupada pelos Romanos, que lhe deram o nome de Alcoutinium. Em 415 foi conquistada pelos Alanos e um século mais tarde pelos Visigodos. Entre 552 e 625 esteve sob o domínio bizantino. No início do século VIII passou para o domínio dos Mouros, que fortificaram a povoação. Só no reinado de D. Sancho II (1240) é que será integrada no território português. Em 1304, D. Dinis dotou-a de foral e mandou reedificar as muralhas e o castelo. Este monarca doou a vila à Ordem Militar de Santiago. A vila foi palco da celebração do tratado de paz entre o rei de Portugal, D. Fernando, e o rei de Castela, D. Henrique, que pôs fim à primeira guerra fernandina. Em 1520, D. Manuel I reformou o anterior foral e elevou a vila a condado a favor dos primogénitos dos Marqueses de Vila Real. O facto de os donatários terem seguido o partido espanhol durante o período da dominação filipina, levou a que os seus bens revertessem a favor da Casa do Infantado (a partir de 1641). Durante a Guerra da Restauração, Alcoutim foi palco de confrontos e escaramuças militares, como o duelo de artilharia travado com Sanlucar del Guadiana. Mais tarde, assistiu aos conflitos entre liberais e miguelistas que disputaram o domínio do Rio Guadiana. O século XX não aportou dinamismo para o concelho, marcado pelo isolamento geográfico de um concelho serrano a que faltavam vias de comunicação modernas, eletricidade e telefone e ainda pelo progressivo despovoamento que mutilou a possibilidade de desenvolvimento da sua vertente agrícola e pastoril. Possui recursos culturais, sociais e desportivos. É de realçar a criação de museus etnográficos nas escolas de 1º Ciclo desativadas.
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